Dne 2. června 1910 v 18.30 vzlétl Charles Stewart Rolls sám ve svém dvouplošníku z letiště Swingate poblíž města Dover, aby se pokusil o první nepřetržitý obousměrný let přes kanál La Manche. Na tento okamžik netrpělivě čekal déle než týden, a to zejména kvůli mechanickým závadám na stroji, kvůli kterým musel let odkládat, a také silnému větru. Nakonec se však podmínky ustálily a počasí bylo klidné a jasné. Mezi diváky na útesech stáli i Rollsovi rodiče, lord a lady Llangattockovi, jeho sestra a švagr, sir John a lady Shelley.
Podle zprávy v novinách Daily Telegraph dosáhl Rolls výšky 900 stop a rychlosti čtyřicet mil za hodinu kousek před francouzským pobřežím. V 19.15 proletěl nad malým francouzským městem Sangatte, kde dnes končí tzv. Eurotunel. Naklonil se ze svého letounu a vyhodil tři obálky, přičemž každá obsahovala stejnou zprávu: „Zdravím vás do francouzského Autoklubu… Vyhozeno z letadla letícího z Anglie do Francie, C. S. Rolls, červen 1910. P.S. Vive l´Entente.“
Následně se otočil na sever a zamířil zpět k anglickému pobřeží. Ve 20.00 se vrátil do Doveru a Daily Telegraph pak napsal, že „pobřeží, útesy i mola překypovala lidmi, kteří vzrušeně vyhlíželi návrat letounu“. Rolls je odměnil svým typicky okázalým stylem létání v kruzích okolo věží středověkého hradu u města Dover. Redaktorovi z Daily Telegrapf řekl: „Měl jsem spoustu paliva a motory skvěle fungovaly, a tak jsem se rozhodl obkroužit hrad i přesto, že to výrazně prodloužilo délku letu.“ Dav ho zbožňoval. Byla to však více než pouhá zábava. Lidé si uvědomovali, že jsou přítomni historickému okamžiku.
Během 95 minutového dobrodružství dosáhl Rolls dvou nedosažitelných mezníků. Stal se prvním Angličanem, který letěl přes kanál La Manche a prvním letadlem, který kdy letěl bez zastávky z Anglie do Francie a zpět.
Let způsobil hotovou senzaci a okamžitě z Rollse učinil národní celebritu. Nedávno korunovaný král Jiří V. mu dokonce poslal osobní telegram: „Královna a já vám srdečně blahopřejeme k vašemu nádhernému letu napříč kanálem, Jiří.“ Aerokluby v Anglii i Francii mu dokonce udělily speciální ocenění. Slavné londýnské muzeum Madame Tussauds mu dokonce začalo vyrábět voskovou figurínu. V časopisu Flight Magazine mezitím vychvalovali jeho sportovního ducha a ujišťovali čtenáře, že Rolls se nepokusil o překonání průlivu pouze pro zisk a slávu. Toto tvrzení bylo však v rozporu s tím, že Rolls jen za prvních 6 měsíců roku 1910 utratil za létání přes 300 tisíc liber (v dnešních cenách). Rolls k tomu opatrně dodal: „To je poprvé, co se mi podařilo přivézt a odvézt z Francie deset litrů paliva bez zaplacení.“
Zmíněná událost je známkou toho, jak rychle se letectví vyvíjelo. Necelý rok poté, co Luis Blériot ohromil svět prvním letem z Francie do Anglie v roce 1909, se podařilo Charlesu Rollsovi přeletět tam i zpět ve svém letounu Wright Flyer, který navrhli pánové Willbur a Orville Wrightovi. Tento typ letadla byl vůbec prvním prostředkem na světě těžším než vzduch, který se v roce 1903 vznesl do vzduchu.
Právě tento časový rámec vývoje letectví skutečně podtrhuje nebezpečí Rollsova dobrodružství. Jeho letadlo vyrobené ze dřeva a tkaniny, vyztužené trámky a dráty, mělo rozpětí pouhých 12 metrů (40 stop) a vážilo jen 457 kg (1 008 liber) včetně motoru, což je přibližně podobná váha, jakou má například klavír. Fyzická nebezpečí překročení moře ve stroji s tak jednoduchou konstrukcí jsou zřejmá. Rolls se zřejmě rozhodl pokusit o zpáteční cestu až v momentě, když byl skutečně nad městem Sangatte a ujistil se, že vše funguje dobře. Jeho jediným bezpečnostním vybavením byla záchranná vesta a čtyři velké vztlakové vaky naplněné stlačeným vzduchem, které přivázal k podvozku stroje. Daily Telegraph lakonicky poznamenal: „Naštěstí nebylo třeba testovat jejich účinnost.“
Rolls byl stejně tak zkušený jako odvážný. Jeho letecká kariéra zahrnuje téměř celou historii tehdejšího letectví. Rolls, který se narodil v roce 1877, byl už od školních let fascinován motory. Ve studiích pokračoval v oboru Strojní a aplikované vědy na Trinity College v Cambridge a létáním byl uchvácen už od jeho počátků. Byl zakládajícím členem Královského aeroklubu. Jeho letecký balón vykonal přes 170 pokusných letů a Rolls dokonce v roce 1903 vyhrál zlatou medaili Gordona Benneta za nejdelší čas ve vzduchu. Na jaře 1909, když bratři Wrightové přijeli z Ameriky do Anglie jako hosté Královského aeroklubu, je Rolls přivítal jako oficiální hostitel. O rok později se stal teprve druhou osobou v Británii, která získala licenci pilota letadla.
Po prvním setkání roku 1904 s Henrym Roycem se ho Rolls pokusil přesvědčit, aby postavil letadlo. Bohužel neúspěšně. Lze jen spekulovat, jaké zázraky by mohly vzniknout, kdyby se mu to podařilo. Rolls se tím však nenechal vyvézt z míry a koupil si letoun Wright Flyer, ve kterém uskutečnil přes 200 letů.
Je smutné, že právě v takovém stroji našel Rolls i svou smrt, a to jen měsíc po svém úspěchu nad kanálem La Manche. 12. července 1910 během soutěže v Bournemouthu se letounu odlomil ocas a letadlo se zřítilo na zem z výšky 100 stop. Letoun spadl jen kousek od přeplněné tribuny. Rolls utrpěl zlomeninu lebeční kosti a byl na místě prohlášen na mrtvého. Stal se tak teprve 12. člověkem na světě, který zahynul při letecké nehodě a prvním Britem, který přišel tímto způsobem o život. Chybělo jen pár dnů do jeho 33. narozenin.
Přestože je Rolls dnes daleko slavnější pro své automobilové úspěchy, jeho přínos v letectví byl neméně významný. V dubnu 1912 byla v Guilford Gardens ve městě Dover postavena na nábřeží socha připomínající jeho pověstný dvojitý průlet kanálem. Nyní se nachází v zahradách Marine Parade Gardens, a to díky věnování tehdejším předsedou spolku Rolls-Royce Heritage Trust 2. června 1995.
